In früheren Filmen von Allen wäre jetzt ein Mann in den besten Jahren an die jungen Damen herangetreten und hätte sie mit intellektuellen Abhandlungen und kulturellen Pseudoweisheiten so lange wund geredet, dass sie letztlich in seinem Bett gelandet wären. Der Kopf ist bei «Vicky Cristina Barcelona» nur im Falle von Vicky in Betrieb. Und der Mann, der hier zum Zuge kommt, ist von ganz anderem Schlag. Juan Antonio ist Kunstmaler und stets auf der Suche nach weiblichen Eroberungen. Doch obwohl Don Juan im besten Sinne, ist er weder schleimig noch arrogant. Sein natürlicher Charme wird einzig von seiner direkten Art übertroffen. Nur Minuten, nachdem er die beiden kennengelernt hat, schlägt er vor: «Wir könnten übers Wochenende verreisen und gemeinsam Liebe machen.»
Damit sind die Voraussetzungen gegeben für ein munteres Dreiecksspiel. Natürlich wird sich Cristina in ein wildes aber oberflächliches Verhältnis stürzen, während Vicky auf der Gefühlsebene empfindlich getroffen wird und ihre bevorstehende Heirat hinterfragt. Woody Allen beginnt hier mit der simplen Einsicht, dass das Leben für Menschen wie Cristina mehr zu bieten hätte und für jene wie Vicky hält er die Empfehlung parat, doch offen zu bleiben für die Dinge, die einem im Leben geschehen. Doch das wäre zu einfach und zu sehr Hollywood. Und deshalb mischt Allen die Geschichte mit einer vierten Person auf: mit Maria Elena, der Frau von Juan Antonio. Das Dreieck fällt ins Quadrat und die simplen Einsichten machen Platz für ein Kaleidoskop menschlicher Empfindungen.
Woody Allen ist mittlerweile 74 Jahre alt, doch seine Dialoge sind messerscharf und in der Auswahl der